Winona había pasado un momento difícil hace ya seis años, cuando fue descubierta robando ropa y fue procesada, debiendo cumplir trabajos comunitarios.

Según la revista Us, en esta ocasión la actriz quiso robar maquillaje. Cuando se retiraba del local donde estaba, la alarma comenzó a sonar. Los guardias de seguridad le revisaron el bolso y encontraron varios productos que no había pagado.

Preguntada al respecto, la actriz sostuvo que no sabía cómo habían llegado ahí. Finalmente, los encargados del negocio tomaron de vuelta el maquillaje robado y la dejaron ir.

En el 2002 Winona se llevó de una tienda de Berverly Hills ropa que tampoco pagó, afirmando que lo había hecho porque se estaba preparando para un personaje.