En varias de las fechas del tour 1989, Taylor Swift invitó a artistas al escenario. En su parada por Nashville (Estados Unidos) se deleitó con dos de las figuras más grandes del rock: Mick Jagger y Steven Tyler.
El líder de Aerosmith cantó "I don't wanna miss a thing" y el de los Rolling Stones interpretó "Satisfaction".
Otros famosos invitados a shows anteriores fueron Nick Jonas, John Legend, Ellen Degeneres, Selena Gómez, Lorde, Lisa Kudrow, Serena Williams y Gigi Hadid, que aceptaron bailar con Taylor Swift el hit "Shake It Off".