A principios de 2023, Peñarol anunció la contratación de Diego Rolan, quien regresó al fútbol uruguayo después de un año y medio jugando en México. defendiendo la camiseta de Juárez, y diez años después de marcharse de Defensor Sporting. Sin embargo, no salió como se esperaba.
Comenzó a entrenar diferenciado y de a poco se fue poniendo en sintonía con sus compañeros. Le costó entrar en los planes de Alfredo Arias debido a la larga inactividad que tuvo los últimos meses en el fútbol mexicano.
Además de la falta de rodaje, comenzó a padecer numerosas lesiones que lo dejaron afuera de las convocatorias de manera recurrente. Finalmente, y pese a tener contrato hasta diciembre, el delantero llegó a un acuerdo para rescindir.
En la jornada de este sábado dialogó con Ignacio Ruglio, presidente de la institución, y llegaron a un acuerdo para separar sus caminos. El jugador no obtendrá beneficio económico ya que solicitó que así sea. Además, evaluará si seguirá jugando debido a las continuas lesiones.
De esta manera, el periplo de Diego Rolan por Peñarol termina con solamente ocho partidos jugados de 23 posibles entre Campeonato Uruguayo y Copa Sudamericana. Pero es que lo más preocupante fue que sumó solo 195 minutos y fue titular una sola vez. Dio una asistencia.