Jessica Simpson estuvo cerca, algunos medios señalan que muy cerca, de Woods durante un evento de golf en el que la joven protagonizó un número musical. En las últimas horas, y dado el escándalo de infidelidades en que el deportista está envuelto, la joven fue incluida entre sus presuntas amantes.

Simpson, de 29 años, fue al torneo con su entonces pareja, Tony Romo, y se fotografió con Woods, que la tomó por la cintura y según la revista U.S. Magazine "le hizo saber que le gustaba mucho".

La joven terminó su relación con Romo ocho días después de este encuentro con el golfista.