Diego Alonso fue designado nuevo entrenador de la selección uruguaya este martes de noche por parte del Comité Ejecutivo de la Asociación Uruguaya de Fútbol, que se decantó por él sobre Diego Aguirre y Alexander Medina, que eran los otros candidatos para sustituir a Óscar Washington Tabárez.
El Tornado se retiró del fútbol a los 36 años, en junio de 2011, días después de la final perdida con Peñarol en la Copa Libertadores a manos del Santos. Apenas tres meses después debutó como director técnico al frente de Bella Vista como sustituto de Pablo Alonso, quien había perdido los primeros cinco partidos del Torneo Apertura.
Integrando su primer cuerpo técnico con Fernando ‘Petete’ Correa como asistente y el profesor Rodrigo Ortega en la preparación física, Diego Alonso enderezó el rumbo de aquel conjunto papal y lo dejó 13.º en la Tabla Anual. Con nueve triunfos, tres empates y 13 derrotas, cumplió el objetivo de salvar del descenso al club que lo formó.
La buena campaña con el cuadro papal llevó al Tornado al Guaraní de Paraguay, donde junto a Petete Correa y el profesor Mauricio Marchetti asumió en julio de 2012 y obtuvo 24 victorias, 12 empates y ocho derrotas. Con un 63.6% de efectividad terminó tercero en el Clausura 2012 y estaba segundo en el Apertura 2013 cuando, a cinco fechas del final, aceptó el llamado de Peñarol.
En filas aurinegras tuvo su peor etapa como director técnico. Manteniendo a Correa y Marchetti en su grupo de trabajo, e incorporando a Edgardo Adinolfi, duró apenas ocho partidos y logró un solo triunfo. Con seis puntos ganados sobre 24 disputados puso el cargo a disposición y Juan Pedro Damiani aceptó la renuncia el 5 de octubre de 2013.
En marzo de 2014 volvió a Paraguay para trabajar en Olimpia, donde dirigió 30 partidos con un saldo de 14 victorias, nueve empates y siete derrotas. Tomó al equipo con el Apertura empezado y lo dejó tercero. En el Clausura el arranque no fue bueno y lo cesaron siete meses después de haber asumido, más por el relacionamiento con la dirigencia y algunos referentes que por los resultados.
En diciembre de ese mismo 2014 recaló en Pachuca, donde obtuvo sus mejores logros. Sobre un total de 168 partidos tuvo un 52,3% de eficacia con 73 encuentros ganados, 45 empatados y 50 perdidos. Conquistó el Clausura 2016 y la Liga de Campeones de la Concacaf en 2017. En mayo de 2018 terminó su vínculo y no fue renovado.
En junio de 2018 fue contratado por el Monterrey, club con el que conquistó la Liga de Campeones de la Concacaf en 2019. Estuvo 72 partidos al frente de los Rayados con un balance de 38 triunfos, 14 empates y 20 derrotas, siendo cesado en setiembre de 2019 por los malos resultados cosechados en el arranque del Torneo Apertura.
Su última experiencia fue en el Inter Miami, club al que llegó en enero de 2020 y duró un año. Lo acompañaron en el cuerpo técnico el argentino Claudio Arzeno, el español Albert Rudé y el profe Marchetti. En sus 24 partidos logró siete triunfos, tres empates y 14 derrotas, por lo que acordó su desvinculación a comienzos de 2021.