Peñarol sufrió su séptima eliminación consecutiva en fase de grupos de Copa Libertadores, tras empatar 0-0 con Flamengo.

La última vez que pudo meterse en octavos de final fue en 2011, cuando llegó a la final frente a Santos de Brasil. Luego jugó la Libertadores en 2012, 2013, 2014, 2016 y 2017, 2018 y 2019 donde siempre quedó afuera en la serie. En 2015 no clasificó

En 2012 terminó último con cuatro puntos detrás de Universidad de Chile (13), Atlético Nacional (11) y Godoy Cruz (5). Quedó eliminado en la cuarta fecha.

En 2013 fue tercero con nueve detrás de Vélez Sarsfield (13) y Emelec (10), que empataron en la última jornada en Liniers para eliminarlo. Último con tres unidades fue Deportes Iquique.

En 2014 quedó tercero con cinco puntos, sólo por encima de Deportivo Anzoátegui (3) y muy lejos de Santos Laguna (13) y Arsenal de Sarandí (12). Perdió sus chances matemáticas en la penúltima fecha en México.

En 2016 le puso carbónico a su campaña de 2014; tercero con cinco unidades y eliminado con una fecha de anticipación. Completaban aquella serie Atlético Nacional (16), Huracán (8) y Sporting Cristal (4).

A partir de 2017 los terceros comenzaron a clasificar a la Sudamericana, lo que daba cierto incentivo a ese lugar que Peñarol parecía tener alquilado. Sin embargo, con una fecha por jugar ya sabía que era último y terminó con seis puntos detrás de Palmeiras (13), Jorge Wilstermann (9) y Atlético Tucumán (7).

En 2018 en tanto, terminó tercero en el grupo "C" con nueve unidades, a uno de Atlético Tucumán de Argentina, segundo y lejos del ganador de la serie Libertad de Paraguay que llegó 13.

La historia del 2019 es sabida, finalizó con diez puntos, los mismos que Flamengo y Liga de Quito, pero el saldo de goles lo castigó y lo mandó a la Sudamericana.